Penulis TV Harper Steele dan aktor Will Ferrell bertemu di Siaran Malam Sabtu. Saat itu, Will mengenali Harper dengan nama matinya, Andrew. Tanpa sepengetahuan Will, kehidupan Harper adalah jaringan rumit rahasia dan keinginan untuk berpakaian dan hidup sebagai seorang wanita. Akhirnya, di awal tahun 60an, dia mengirim surat kepada Will dan teman-teman lainnya untuk memberitahu mereka tentang peralihannya menuju kehidupan sebagai seorang wanita.
Dalam film perjalanan yang lembut dan menyentuh hati ini, Ferrell dan Steele terhubung kembali setelah bertahun-tahun berpisah. Harper menyukai interior Amerika, kota-kota kecil, Midwest, dan Deep South, serta segala sesuatu di antaranya. Kini, dia tidak yakin apakah tempat yang dia cintai akan bersedia membalas cintanya. Dengan Will sebagai rekan perjalanannya, dia siap menyelam kembali ke tengah Amerika.
Apa yang keduanya temukan adalah kebaikan dan kasih sayang secara umum, dan terkadang, yang mengecewakan, keburukan dan lain-lain. Film ini menarik hati sanubari saya dengan cara terbaik. Baik Ferrell maupun Steele adalah teman lama yang tulus, lucu, dan pemarah. Hal ini akan membawa senyuman dan air mata serta meneguhkan harapan di dunia yang bisa terasa sangat menakutkan, terutama bagi mereka yang paling rentan. (109 menit)
—Anna Starkey